21 августа 2008 года: комик Джерри Сайнфельд, известный по рекламному ролику «Get a Mac», появляется в рекламе Microsoft, главного на тот период конкурента Apple.

Microsoft решила сменить свой имидж консервативной компании, в отличие от хипстерского образа Apple, и привлечь к своей продукции молодое поколение. Расчет был сделан непосредственно на репутацию Сейнфельда, который в мышлении многих пользователей, после длительного участия в рекламе «Get a Mac», ассоциировался с Apple, и теперь мог повлиять на мнение многих людей в мире, рекламируя Microsoft.

Реклама Microsoft: катастрофический промах

Конфронтация Купертино и Microsoft длилась не одно десятилетие, но в 2000-х годах финансовое положение Apple было очень нестабильным. Microsoft к концу 1999 года достигла пика своего успеха и стала лидером по показателям рыночной капитализации. Однако к 2008 году она начала утрачивать свои лидерские позиции, после выпуска Windows Vista, которая не пользовалась популярностью.

Хорошо смонтированная реклама с участием Сайнфельда, могла стать сенсацией, если бы было малейшее упоминание, что он отдает предпочтение Microsoft. Однако созданный ролик только укрепили мнение окружающих, что Microsoft настолько далека от обычных потребителей, что даже не знает, как предложить им в рамках рекламной кампании нужный продукт. Вместо рекламы продукта Сейнфельд просто помог бывшему руководителю Microsoft Биллу Гейтсу с выбором обуви, рассуждая при этом о съедобных компьютерах.

Эта реклама оказалась самой провальной для Microsoft и буквально через несколько недель компания сняла ее с проката. В то же время Apple активно набирала популярности, особенно после выпуска таких хитовых продуктов, как iPod, iTunes, iMac и iPhone.